A presente obra tem como finalidade analisar a evolução das penas privativas de liberdade no Brasil e em Portugal, desde a época das Ordenações até a atualidade, bem como discutir a importância das penas alternativas na ressocialização do apenado. Estas surgiram como “alternativas” na busca da ressocialização do infrator, haja vista a pena de prisão não ter demonstrado eficácia esperada. Para tanto, abordará ainda a história, classificação e fins de pena, os principais sistemas penitenciários, os objetivos da execução penal, as formas de prisões desde os primórdios aos dias atuais, concluindo-se que os sistemas tradicionais não têm apresentado soluções e resultados efetivos de redução da criminalidade.