De inimigos a amigos. De amigos a... amantes? Tudo o que Holly deseja de Natal é um namorado — real ou fake — com quem possa chegar à sua cidade mostrando que deu a volta por cima, e Kai está mais do que disposto a fingir que é o escolhido dela, porque já faz tempo que ele se deu conta de que a vizinha irritante é uma tremenda gata. Um encontro com Holly é a primeira comédia romântica de Brittainy Cherry.
 
A vida amorosa de Holly Jackson é bem diferente dos romances que ela escreve, repletos de finais felizes. Mas seu coração teimoso não é de desistir fácil. Depois de ter sido largada no altar pelo noivo, que a trocou pela melhor amiga dela, a escritora jura que não quer mais saber de homem nenhum... Porém, meses depois, adivinhe quem está de volta aos aplicativos de relacionamento?
A perseverante Holly está lá no celular, arrastando todo mundo para a direita, disposta a conhecer quantos caras forem necessários até encontrar sua alma gêmea. Mas a vida nesses aplicativos não é nada fácil e, para piorar a situação, sua família cismou que ela precisa passar o Natal em sua cidade — onde, exatamente nessa mesma época no ano anterior, Holly levou o notório pé na bunda. Ela concorda em ir para a casa dos pais, mas precisa desesperadamente arrumar um boy para chegar a Birch Lake mostrando a todos que deu a volta por cima.
Kai Kane é um empresário rabugento. Ele e Holly se conheceram em circunstâncias não muito agradáveis e se detestaram. Mas, por serem vizinhos e por Kai ser um dos donos do restaurante do momento — por coincidência, onde a escritora marca de se encontrar com todos os seus pretendentes —, ele resolve ajudá-la a pelo menos conseguir um convite para um segundo encontro e sumir da vista dele com todos aqueles homens deprimentes de uma vez por todas.
Kai acaba se revelando um excelente coach de relacionamento — apesar de sua vida amorosa ser um fracasso. O problema é que, conforme suas dicas de paquera vão funcionando, ele se mostra cada vez mais arrependido de ter embarcado naquele plano.
Porém, depois de mais uma decepção amorosa e desesperada por ainda não ter companhia para as festas de fim de ano, Holly percebe que a única solução é tirar da cartola um namorado fake. E Kai não pensa duas vezes em aceitar interpretar esse papel durante alguns dias. Holly só não imagina que ela é o presente de Natal com o qual Kai sempre sonhou.