Desde pequeno, graças às maratonas de filmes da Disney com a mãe e a irmã, Wesley decidiu que seu primeiro beijo seria com um príncipe encantado. E Cris, sua paixão de anos, é o candidato perfeito. Mas, como todo bom filme, há alguns obstáculos no caminho do amor verdadeiro. O primeiro? Cris nunca notou a existência de Wes. O segundo? Wes está prestes a se mudar e talvez nunca mais veja Cris.
Com o dia da mudança cada vez mais próximo, Wesley decide apelar para a ajuda de Taz, o vizinho irritante do quinto andar e sua eterna pedra no sapato. Uma pedra que foi testemunha de todos os momentos mais constrangedores da vida de Wes, e muitas vezes a causadora deles. Mas Taz também é amigo de Cris, e Wes está disposto a topar qualquer coisa para desencantar esse beijo.
Isso nos leva ao terceiro obstáculo: enquanto Taz tenta ajudar Wesley a conquistar Cris e ter o seu primeiro beijo digno de contos de fadas, Wes começa a desconfiar que Taz talvez não seja o vilão que ele imaginou todos esses anos. Nem de longe. E quanto mais tempo os dois passam juntos, mais Wes é forçado a se perguntar: o que realmente faz de alguém um príncipe encantado? E será que isso importa tanto assim?