Um dos contos mais memoráveis de Fitzgerald Em uma introdução a “O curioso caso de Benjamin Button”, Fitzgerald descreveu que baseou esta história numa observação de Mark Twain – ele afirmava ser uma pena que a melhor parte da vida viesse logo ao começo e a pior parte ficasse para o final. Neste conto, Fitzgerald inverte esta lógica: o esperado bebê do casal Button nasce com setenta anos, 1 metro e 73 centímetros de altura, uma barba proeminente e muitos cabelos brancos. Para além do estranhamento inicial que o nascimento causa na Baltimore do século XIX, Benjamin, a cada dia que passa, fica menos enrugado, menos curvado e mais jovial. Publicado pela primeira vez na revista Collier’s, em 1921, o conto foi eternizado no cinema com a atuação de Brad Pitt, que interpreta Benjamin durante toda a vida. Este personagem que vai rejuvenescendo ao longo dos anos levanta uma das maiores questões da humanidade: como lidar com a inexorabilidade da passagem do tempo.