Esta é uma nova aventura de Pollyanna, a menina mais otimista do mundo e que conquista todos com a sua visão maravilhosa da vida.
Inesperadamente, Pollyanna recebe um convite para passar uma temporada em Boston com uma senhora que muito precisa da sua ajuda. Nesta cidade fascinante, faz amigos para a vida, conhece novos horizontes, vive aventuras cheias de humor e ensina o seu "Jogo do Contente" a todos.
É rodeada de otimismo e alegria que Pollyanna cresce e se torna uma jovem, descobre o amor e experimenta a inquietação, as dúvidas e as emoções pelas quais passam todos os apaixonados.
Uma história sobre o poder de vislumbrar sempre o lado bom da vida, que já conquistou o coração de muitas gerações com a sua paixão intemporal.