A contratação urbanística constituiu, inovadoramente, um dos primeiros domínios em que se afirmou a contratualização da actividade administrativa. Tendo em conta a especial vocação do Direito do Urbanismo para constituir um “laboratório de experimentação” de novos institutos do Direito Administrativo, a presente dissertação tem como finalidade expor a relevância do fenómeno contratual no Direito do Urbanismo moderno, traçando o recorte fisionómico dos contratos urbanísticos e, dentro destes, dos contratos de execução dos planos, bem como da nova figura dos contratos para planeamento. Nestes últimos, detecta-se uma certa imbricação entre duas formas do agir administrativo – contrato administrativo e regulamento administrativo –, cuja dinâmica deixa entrever um novo sentido na evolução do Direito Administrativo em geral, motivado sobretudo pela ideia de neocontratualismo.