Winston Churchill e George Orwell foram homens muito diferentes, mas foram também, nas expressões do historiador Simon Schama, «aliados muitíssimo improváveis» e «arquitetos do seu tempo». Churchill, filho de aristocratas e membro do gabinete do governo no reinado da rainha Vitória, estava politicamente alinhado com uma direita conservadora, imperialista e profundamente defensora do colonialismo britânico. Orwell, por outro lado, era um militante de esquerda, oriundo da baixa classe média e grande anti-imperialista. As preocupações de ambos estão na origem daquilo que foi o seu trabalho e a sua produção escrita, são inquietações prementes e revelam tantos pontos de contacto e afinidades intelectuais que Thomas Ricks, escritor e jornalista, não conseguiu ler a obra de Orwell sem pensar constantemente em Winston, não a personagem do romance distópico 1984, mas sim outro Winston, Winston Churchill. Ambos reconheceram, como Thomas Ricks demonstra neste ensaio, que a grande questão do século XX não era quem controlava os meios de produção, como Marx julgara. Nem como funcionava a psique humana, como Freud defendera, mas sim como preservar a liberdade do indivíduo num tempo em que o Estado interferia cada vez mais na esfera da vida privada. Em última instância, e como grandes combatentes dos totalitarismos, de que modo podemos pensar a liberdade e de que vocabulário precisamos para discutir com os governos que não ouvem os cidadãos?