Donovan Wolinski tem tudo o que um universitário poderia querer: é capitão do time de basquete, cofundador do aplicativo Campus Drivers e galã do campus. Mas quando o pai sofre um infarto durante um jogo, ele se vê obrigado a encarar o quanto suas atitudes machucaram as pessoas ao redor. Decidido a mudar, ele procura Carrie, a colega que devora romances e conhece de cor cada mocinho literário perfeito, para aprender a ser um namorado ideal. Ela acha o pedido ridículo, mas acaba aceitando. Quanto mais ela ensina, mais a teoria começa a virar outra coisa — e a realidade se recusa a seguir o roteiro.